Daphne Wilder (Diane Keaton) é mãe de três jovens: a psicóloga Maggie (Lauren Graham), a irreverente Mae (Piper Perabo) e a insegura, porém adorável, Milly (Mandy Moore). Na tentativa de evitar que sua filha mais nova cometa os mesmos erros do passado, Daphne resolve que encontrará o rapaz perfeito a Milly. Ela nem imagina que sua mãe colocou um anúncio num site de encontros para encontrá-lo.
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